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Numa das suas inúmeras deslocações em busca de expansão, da união e da defesa do seu extenso império, Carlos Magno ia a certa altura de Roma para o coração da Europa, passando pela “Via Francigena”no centro da Toscana e deu-se conta que o seu exército contraiu um estranho vírus que deixou os soldados doentes e sem remédios para a cura.

Durante a noite, Carlos Magno terá tido uma visão em que um Anjo lhe terá dito para distribuir entre os seus homens uma mistura feita com especiarias da região, ervas locais, folhas de oliveira e azeite extra-virgem. Seguindo as instruções do Anjo, preparou-se então esta infusão estranha para ser distribuída pelo seu exército, e que surpreendentemente ficou curado no mesmo dia, novamente aptos para continuar a sua deslocação e a tarefa de lutar pela conquista da Europa e do engradecimento do Império.

Como agradecimento, encontramos hoje naquele lugar a Abadia de San Antimo, fundada no ano de 781 pelo próprio Carlos Magno. Não surpreendentemente, um dos quartos do mosteiro é uma pequena sala onde é extraído um azeite extra virgem preparado com azeitonas de colheita precoce e colhidas no coração da Toscana, o que deixa ainda hoje os visitantes e os paroquianos delirados com o saboroso néctar.

A devoção e o tributo à abadia e ao azeite que Carlos Magno processou continuaram durante toda a dinastia carolíngia, que concedeu ao longo dos anos mais poder à divulgação de olivais e à produção de azeite. Com o impulso carolíngio, esta comunidade conheceu o seu período de apogeu. O Abade responsável pelo Convento de San Antimo foi condecorado com o título de Conde Palatino (conde e conselheiro do Sacro Império Romano). O exame das cartas imperiais da altura, entre as que se encontram as de Enrique III do ano 1051 e as cartas Papais, revelam que foram também concedidos numerosos territórios e igrejas que ficaram sob a jurisdição da abadia: 96 castelos, terras e lagares; 85 centros de culto que são mosteiros, igrejas, paróquias, e vários hospitais, que vão de Siena a Florença.

Carlos Magno, sucessor do trono do rei Pepino o Breve, expandiu o seu poder a vários reinos francos num império ao qual incorporou grande parte da Europa Ocidental e Central além de ter conquistado o que hoje é Itália e foi coroado Imperador Augusto pelo Papa Leão III em 25 de Dezembro do ano 800 em Roma.
Por todas as suas façanhas e pela luta constante para expandir e unir os territórios do velho continente, este conquistador amante de azeite virgem extra é conhecido hoje como um dos pais da Europa. 
Muito provavelmente sem as suas façanhas a Herdade de Maria da Guarda e tantas outras unidades da bacia mediterrânica não teriam optado ao longo dos séculos pela cultura da oliveira e do azeite.